Windows Server 2019 ist in mehreren Geschmacksrichtungen verfügbar, ähnlich dem Servicing-Modell von Windows 10. Die Langzeitversion von Windows Server ist die Version 2019. Microsoft bezeichnet diese Variante als "Long-Term Servicing Channel" (LTSC). Der LTSC erlaubt die Nutzung von Windows Server mit Desktop Experience und Windows Server Core. Das weitere Modell nennt sich "Semi-Annual-Channel" (SAC). Der SAC ist nur für Windows Server Core verfügbar und ist prädestiniert für den Einsatz in Windows-Container-Umgebungen. Für den SAC bietet Microsoft 18 Monate Unterstützung an, Updates werden in regelmäßigen Abständen erfolgen. Die LTSC-Version wird eine stabile Version für fünf Jahre plus fünf Jahre Support durch Microsoft werden. Die Lizenzierung von Windows Server 2019 erfolgt nach dem gleichen Lizenzmodell wie bei Windows Server 2016.
Mit Windows Server 2019 ändert sich die Virtual-Machine-Konfigurationsversion für neu erstellte virtuelle Maschinen auf Version 9. Diese stellt einige neue Funktionen zur Verfügung:
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